Как отмечается, актёр и певица проводят вместе много времени и вновь наслаждаются обществом друг друга. Ранее СМИ сообщали, что Пенн сделал Мадонне предложение во время благотворительного вечера в начале 2016 года. После этого слухи об их романе утихли.